建安十二年（207年）之时，曹C便派曹仁南下袭击新野，但被刘备军击退，此为历史着名的长阪坡之战。
次年，在平定北方之後，曹C亲自率军南下荆州。当年八月，刘表病逝，次子刘琮即位後即不战而降，驻紮在樊城的刘表客卿刘备闻讯向江陵撤退，同时通知关羽率水军到江陵会合，民众十余万随行。
九月，曹C闻讯派出曹纯领虎豹骑五千急袭江陵，在当yAn附近追上刘军。
刘备军一触即溃，刘备领导民众逃走，令张飞率二十骑断後。张飞以大喝吓阻曹军，使得赵云有时间护送刘备妻甘夫人和刘禅逃回，刘备两nV被俘。刘备放弃转往江陵的计划，转为前往江夏和刘表长子刘琦会合。
刘备南走其间在渡河至襄yAn时，刘备麾下诸葛亮曾劝他夺取襄yAn，但刘备不忍心，继续南走，另派关羽率船队从水路前进。然而，刘琮左右及荆州人多投归刘备，随刘备逃走，结果使刘备军队的速度大大减慢，只能日行十多里，有人劝刘备留下民众，先走江陵，但刘备不愿意。
刘备既南走，刘琮麾下王威本劝刘琮反口，以奇兵掳获曹C，乘势夺得中原，可是刘琮不接纳。当时江陵贮有刘表的大量粮草、兵器等，来到近江的曹C听到了刘备南走的消息，深怕他得到江陵军实，於是派乐进守襄yAn、徐晃另屯樊，而自己则放弃辎重，亲与曹纯、曹休等率虎豹JiNg骑五千追讨刘备。
起初，在江东的孙权接受鲁肃的建议，借为刘表吊丧，而实际上探听刘备等人的意向及消息。鲁肃到达夏口，知道了曹C南下，於是日夜上路；待至南郡时，刘琮投降、刘备南逃的消息传出。鲁肃北走，在当yAn长阪与刘备会面，劝说刘备与孙权连合，刘备听从，转向东行。然而追了一日一夜急行三百余里的曹军在长阪追上刘备，当时虽有十多万众，辎重数千，但士兵少。现在曹C到来，刘备便弃妻子，与张飞、赵云、诸葛亮等数十骑逃走，曹军於是夺得刘备军马、辎重、粮草不计其数，甚至掳获刘备的两个nV儿。由於甘夫人与还是婴孩的刘禅未能跟着一起逃走，於是赵云走回北保护他们撤退，有人看到赵云向北走，暗示赵云投曹，刘备却断言不会，对赵云十分信用，最後赵云亦成功将甘夫人与刘禅救出。另一方面，张飞率领廿骑负责断後，先拆下桥，在水边横矛立马说：「身是张翼德也，可来共决Si！」曹军无人敢近，刘备得以逃生，和自汉水东下的关羽水军会合，并与刘表长子江夏太守刘琦所部一万余人退至夏口。
而曹C亦没有继续追击刘备，而是赶往江陵。他立即采取安顿州吏民的措施，下令「荆州吏民，与之更始」，大力宣传荆州「服从之功」，荆人因此侯者就有十五位，引用荆州名士韩嵩、邓义等；而刘璋见曹C已得荆州，於是遣兵送交曹C，表示愿意接受徵役。曹C便以接收回来的荆州水军作资本，准备东征，有说目标仍是刘备，亦有指为顺势侵吞江东的孙权。贾诩劝说曹C宜先利用荆州的资源、休养军民、稳定新占地，可是曹C并没有接纳他的建议，裴松之亦认为贾诩之说「未合当时之宜」，曹C便留曹仁驻守江陵，自己亲率大军东征。
在夏口，诸葛亮自荐与鲁肃同回柴桑，向孙权求救。诸葛亮到达柴桑，先用二分法和激将法游说孙权，孙权不愿受制於曹C，但又担心曹C势强，不能匹敌，於是诸葛亮先说明刘备的军力：「豫州（刘备）军虽败於长阪，今战士还者及关羽水军JiNg甲万人，刘琦合江夏战士亦不下万人。」然後分析出曹C的败处：
曹C劳师远征，士卒疲惫；北人不习水战；荆州之民尚未心服曹C。
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